V letech 1983 - 2004 psal pravidelně zábavné sloupky pro floridské noviny Miami Herald. Jeho humor vychází z pozorování každodenní reality, často zprostředkované dopisy čtenářů jeho sloupků, rozvíjené a doplňované jeho fantazií, což někdy rozlišuje svou oblíbenou frází "tohle si nevymýšlím".

V roce 2002 vydal Barry román Velký průšvih. Česky vyšly dále jeho knihy Dave Barry si na to musí sednout, Bave Barry je z Marsu a z Venuše, Dave Barry v kyberprostoru, Zlozvyky Davea Barryho a především asi nejproslulejší Barryho kniha Rukověť správného chlapa.

Dave Barry také hraje na sólovou kytaru ve skupině Rock Bottom Remainders tvořené slavnými americkými spisovateli.