V roce 1830 opustil školu a pracoval jako poslíček, od roku 1832 pracoval jako tiskařský učeň, později jako sazeč. V 18 letech (1837) se stal venkovským učitelem a o dva roky později (1829) vydavatelem, redaktorem a tiskařem malých novin Long Islander (v místě, kde se narodil). O dva roky později (1831) musel tyto noviny opustit, v této době začal zveřejňovat své básně a povídky.

V této době se také začíná zajímat o politiku, stává se příznivcem levého křídla demokratické strany. Roku 1846 se stal redaktorem brooklynského časopisu Daily Eagle, kde napsal více než 200 úvodních kritik, pro své radikální názory je propuštěn.

Od roku 1848 do roku 1850 vedl noviny, které odpovídají jeho radikalismu – Freeman, zde bojoval proti otroctví. Za války Severu proti Jihu pracoval jako dobrovolný ošetřovatel, po válce získal místo úředníka, ale pro svůj radikalismus byl opět propuštěn.

Roku 1873 prodělal mrtvici a od té doby byl upoután na lůžko, celých 19 let až do své smrti.