V prosinci roku 1946 zajel navštívit svého přítele na Kolumbijskou univerzitu. Zde se seznámil s Jackem Kerouacem Jean Louis Lebris de Kerouac
[12.3.1922-21.10.1969] - , Williamem Burroughsem William Seward Burroughs
[5.2.1914-2.8.1997] - a Allenem Ginsbergem Irwin Allen Ginsberg
[3.6.1926-5.4.1997] - , do kterého se zamiloval. S Jackem se spřátelili natolik, že společně podnikli několik cest po Spojených státech a Mexiku. Společně taky vyzkoušeli nejrůznější drogy jako benzedril, marihuanu a peyot a taky hodně pili. Díky těmto cestám později Jack Kerouac napsal legendární román Na cestě. Pokaždé, když se někde utábořili Jack hned začal zapisovat všechna dobrodružství. Často se však potýkal s problémy, nějak nemohl najít ten správný styl. Na nějakou dobu dokonce s psaním přestal až když v jednom z Nealových dopisů našel to pravé. Způsob Nealova vyjadřování, rychlé návaznosti myšlenek a "automatické psaní" se později stalo beats více než vlastní.

Neal Cassady se několikrát oženil a měl i několik dětí. Nakonec zůstal s Carolyn Cassadyovou v Los Gatos na okraji San Jose, kde si našel práci jako výhybkář na železnici. I s Carolyn však stále udržovali styky s Jackem, Allenem a ostatními. V roce 1960 (Jack byl v té době závislý na alkoholu) podnikl Neal novou sérii tuláckých výprav. Na Jackovo místo se dostal mladý novelista Ken Kesey Ken Elton Kesey
[17.9.1935-10.11.2001] - , který v té době v Kalifornii experimentoval s "kyselinou" ve skupině "Merry Pranksters". Když Ken organizoval výlet v psychadelickém autobuse do New Yorku, Neal byl tím šílencem, co seděl za volantem. Tento super výlet pak popsal Wolf ve své knize The Electric Kool-Aid Acid Test.

Neal dokonce uspořádal v New Yorku party na seznámení Kena s Jackem Kerouacem. Toto střetnutí však nenaplnilo Nealovy předpoklady. Jack uražen Kenovým lehkomyslným zacházením s americkou vlajkou, ji zachránil, znovu složil a odešel.

Po jedné bláznivé party v roce 1968 se Neal vydal vedle opuštěné železnice do 20 km vzdáleného města, cestou však usnul. Měl na sobě jenom tričko a kalhoty, byla to mrazivá deštivá noc a tak ho druhý den našli už v kómatu. Neal Cassady zemřel vzápětí v nemocnici v mexickém San Miguel de Allende. Jack Kerouac zemřel rok poté. Nealův nedokončený životopis byl vydaný až posmrtně.

Ačkoli Neal Cassady stál dá se říci v pozadí hnutí a během svého života vůbec nepublikoval, je Beat generation s jeho postavou pevně spojeno. Stal se nepostradatelným přítelem a pomocníkem mnoha vůdčích osobností a na každého zapůsobil svým osobitým způsobem. Ztvárnil hlavní postavu v několika knihách např. Go od J. C. Holmese, v Kerouacově Jean Louis Lebris de Kerouac
[12.3.1922-21.10.1969] - románě Na cestě a v The Electric Kool-Aid Acid Test od Wolfa. Zpívali o něm legendární Greadful Death v písni The Other One a objevil se i v básni Howl od Allena Ginsberga Irwin Allen Ginsberg
[3.6.1926-5.4.1997] - .